Pembuatan Sikloheksanon dari Sikloheksanol

Pembuatan Sikloheksanon

Diego’s Tuti Adi Ningsih

10512072, K-02, Kelompok 5

diegostuti.fmipa@gmail.com

Program Studi Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca nomor 10 Bandung

Abstrak

Sintesis sikloheksanon dapat dilakukan dengan mengoksidasi sikloheksanol. Oksidator yang digunakan adalah natrium hipoklorit, NaOCl. Sikloheksanon yang dihasilkan dapat dioksidasi selanjutnya menjadi asam adipat dengan oksidator KMnO_4.

Kata kunci : Oksidasi, Sikloheksanon, Sikloheksanol, Asam adipat

Abstract

Synthesis of cyclohexanone has done by oxidizing cyclohexanol using oxidizing agent, natrium hypochloride, NaOCl. Then, cyclohexanone is able to be oxidized using KMnO₄ to produce adipic acid.

Keywords : Oxidation, Cyclohexanone, Cyclohexanol, Adipic acid

1.    PENDAHULUAN

     

      Suatu akohol primer atau sekunder dapat dioksidasi menjadi suatu senyawa dengan bilangan oksidasi atom karbon yang lebih tinggi. Alkohol primer dioksidasi menjadi senyawa aldehida, selanjutnya dapat dioksidasi menjadi suatu asam karboksilat apabila digunakan oksidator yang cukup kuat. Sementara itu, alkohol sekunder dioksidasi menjadi senyawa keton.

Oksidasi Sikloheksanon dari Sikloheksanol              

      Sikloheksanon merupakan senyawa organik yang terdiri dari enam karbon siklik dan satu gugus keton. Sikloheksanon berguna sebagai bahan dasar pembuatan Nylon 6.6 dan Nylon 6 [1].

      Sikloheksanol, suatu alkohol sekunder siklik, dapat dioksidasi menjadi sikloheksanon (keton siklik) dengan menggunakan K₂CrO₇ sebagai oksidator. Namun, K₂CrO₇ bersifat karsinogen dan spesi tereduksinya yaitu Cr (III) beracun serta berbahaya bagi lingkungan. Demikian, digunakan NaOCl sebagai oksidator [2]. Oksidator sebenarnya adalah ion kloronium yang akan tereduksi menjadi ion Cl^- dan sikloheksanol akan berperan sebagai reduktor yang kemudian teroksidasi menjadi sikloheksanon. Reaksi redoks ini dilakukan dalam suasana asam. Hal ini dikondisikan dengan penggunaan asam asetat. Selanjutnya sikloheksanon dapat dioksidasi menjadi asam adipat dengan oksidator kuat yaitu kalium permanganat.

Oksidasi Sikloheksanon Menjadi Asam Adipat

      Asam adipat merupakan senyawa yang penting karena juga merupakan bahan dasar pembuatan Nylon 6.6 [4]. Umumnya pembuatan asam adipat dilakukan dengan mengoksidasi sikloheksanol atau sikloheksanon dengan oksidator asam nitrit, HNO₂. Namun penggunaan asam nitrit menimbulkan emisi gas N₂O yang dapat menyebabkan menipisnya lapisan ozone [4]. Karena itulah dipilih KMnO₄ [3].

      Tujuan dari percobaan ini yaitu menentukan indeks bias sikloheksanon, titik leleh asam adipat, dan persentase rendemen sikloheksanon serta asam adipat hasil percobaan.

     

2.    METODE PERCOBAAN

     Bahan

       Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain sikloheksanol, cairan pemutih natrium hipoklorit 5.25% (0,75 M), larutan asam asetat, indikator timol biru, larutan NaOH 6M, Na₂SO_4­ anhidrat, larutan HCl pekat, larutan NaOH 3M, pelarut eter, padatan KMnO₄ dan natrium bisulfit.

Peralatan

      

       Peralatan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain seperangkat alat distilasi sederhana, seperangkat alat labu hisap, seperangkat alat ekstraksi, dan refraktometer.

Prosedur

Oksidasi Sikloheksanon dari Sikloheksanol

          Sebanyak 8 mL sikloheksanol disiapkan dalam labu bundar 250 mL. Larutan pemutih sejumlah 115 mL dicampurkan dengan larutan asam asetat 4 mL, campuran ini ditempatkan dalam corong pisah 250 mL. Campuran larutan ini kemudian dicampurkan ke dalam larutan sikloheksanol secara perlahan. Suhu campuran larutan diatur sedemikian agar selalu berada pada rentang suhu 40-50⁰C. Suhu tidak boleh di bawah 40⁰C dan diatas 50⁰C. Apabila suhu mencapai lebih dari 50⁰C maka larutan tersebut harus dimasukkan ke dalam penangas es. Selama penambahan larutan ini harus digoyangkan agar larutan dapat tercampur secara homogen. Kemudian, ke dalam larutan tersebut ditambahkan indikator timol biru. Ditambahkan larutan NaOH 6M secara perlahan hingga terbentuk cincin biru di permukaan larutan tersebut.

          Terhadap larutan ini kemudian dilakukan distilasi sederhana. Diperoleh distilat sebanyak 40 mL. Distilat ini kemudian dijenuhkan dengan 10 gram NaCl lalu diekstraksi dua kali masing-masing menggunakan 15 mL eter. Dipisahkan fasa organik dan fasa air larutan tersebut. Fasa organik (sikloheksanon) ditambahkan dengan 3 gram natrium sulfat anhidrat dan didistilasi kembali untuk mengeluarkan eter dari sikloheksanon yang terbentuk. Dikumpulkan fraksi didih pada suhu 154-156⁰C. Diukur indeks bias senyawa tersebut dengan menggunakan refraktometer. Kemudian larutan tersebut disaring vakum untuk diperoleh kristalnya. Terhadap kristal akan diukur spektrum IR dan NMR.

Oksidasi Sikloheksanon Menjadi Asam Adipat

          Sikloheksanon kemudian dioksidasi menjadi asam adipat. Sebanyak 1 gram sikloheksanon dicampurkan dengan KMnO₄ 3.08 gram dan 32 mL air. Campuran digoyangkan, diatur suhunya agar konstan 30⁰C lalu ditambahkan 1 mL larutan NaOH 3 M. Pada saat suhu mencapai 45⁰C, dinginkan larutan dalam penangas es, dijaga suhu tersebut agar konstan selama 20 menit. Suhu akan naik menjadi 47⁰C, lalu ditunggu selama kira-kira 25 menit agar suhu turun kembali. Kemudian dilakukan pemanasan, terbentuk endapan coklat MnO₂. Ditambahkan sejumlah natrium bisulfit apabila masih ada warna kalium permanganat (ungu). Lalu campuran disaring vakum, diambil filtratnya, dipanaskan hingga volumenya tersisa 8 mL. Warna larutan tersebut harus jernih, jika masih berwarna maka ditambahkan sedikit karbon aktif. Disaring lagi kemudian diuapkan kembali. Larutan kemudian diasamkan dengan larutan HCl pekat hingga terbentuk endapan (Ph 1-2). Kristal disaring vakum dengan corong Buchner. Ditentukan titik leleh kristal asam adipat tersebut (literatur : 152-153⁰C).

3.   HASIL DAN PEMBAHASAN

          Sikloheksanol di oksidasi menjadi sikloheksanon dengan oksidator NaOCl. Reaksi oksidasi alkohol biasanya menggunakan kalium dikromat. Namun kalium dikromat menghasilkan spesi tereduksi Cr (III) yang berbahaya bagi lingkungan, maka dipilihlah NaOCl. Selain itu, NaOCl harganya murah dan tidak berbahaya bagi lingkungan. Reaksi oksidasi ini dilakukan dalam suasana asam, dikondisikan dengan penambahan asam asetat. Larutan asam asetat akan mengaktivasi NaOCl dan terbentuklah HClO, yaitu oksidator sebenarnya yang akan bereaksi lebih lanjut dengan sikloheksanol. HClO, yang terdiri dari ion kloronium yaitu Cl⁺_, akan tereduksi menjadi ion Cl^- dengan menerima 2 elektron dari sikloheksanol [1]. Demikian, sikloheksanol teroksidasi menjadi sikloheksanon.

          Penambahan campuran larutan NaOCl dengan asam asetat pada sikloheksanol dilakukan perlahan agar terjaga suhunya pada rentang 40-50⁰C. Suhu larutan tidak boleh dibawah 40⁰C karena reaksi oksidasi tidak akan terjadi pada suhu tersebut. Suhu larutan juga tidak boleh diatas 50⁰C karena diduga senyawa yang terbentuk adalah senyawa lain dan bukan sikloheksanon [2].

          Setelah penambahan campuran asam asetat dengan NaOCl selesai, ditambahkan indikator timol biru. Selanjutnya ditambahkan larutan NaOH secara perlahan hingga titik ekivalen tercapai yaitu terbentuknya cincin biru di permukaan larutan. Larutan ini kemudian didistilasi hingga diperoleh 40 mL distilat. Distilat akan dijenuhkan dengan NaCl, yang berfungsi untuk menurunkan kelarutan produk organik, agar sikloheksanon yang terbentuk keluar dari lapisan air [1] [2]. Distilat ini diekstraksi dua kali masing-masing dengan 15 mL eter. Fasa organik diambil lalu didistilasi untuk memisahkan sikloheksanon dengan eter. Sebelumnya, fasa organik ditambahkan dengan natrium sulfat anhidrat untuk menyerap sisa air yang terkandung dalam produk [1].

          Fraksi distilat yang dikumpulkan adalah fraksi didih pada suhu 154-156⁰C. Diukur indeks biasnya untuk memeriksa kemurnian sikloheksanon yang diperoleh. Larutan kemudian disaring vakum untuk diperoleh kristalnya.

         

          Indeks bias sikloheksanon diperoleh 1.43858 (literatur : 1.447). Galat indeks bias sikloheksanon hasil percobaan yaitu 0.78%. Indeks bias sikloheksanon hasil percobaan dengan literatur berbeda disebabkan masih adanya pengotor pada sikloheksanon, misalnya NaCl atau eter yang tidak terpisahkan pada proses distilasi.

          Massa kristal sikloheksanon diperoleh sebanyak 5.55 gram. Berdasarkan reaksi di bawah ini, massa teoritis sikloheksanon adalah 7.35 gram. Persentase rendemennya yaitu 75.51 %.

C₆H₁₂O      +     HOCl     à   C₆H₁₀O   +  H₃O⁺   +   Cl^-

          Persentase rendemen tidak mencapai 100% karena beberapa faktor. Reaksi kemungkinan kurang berjalan sempurna karena suhu larutan harus dijaga konstan pada rentang 40-50⁰C. Suhu larutan kemungkinan masih kurang optimum sehingga proses oksidasi sikloheksanon belum terjadi secara menyeluruh. NaOCl mungkin terdekomposisi. Selain itu, proses pemisahan diduga masih kurang baik. Eter kemungkinan masih terbawa dalam produk. Atau larutan yang didistilasi masih kurang jenuh (penambahan NaCl kurang).

          Namun secara keseluruhan, sikloheksanon yang dihasilkan dapat dikatakan cukup murni.

Oksidasi Sikloheksanon Menjadi Asam Adipat

          Pada percobaan sintesis asam adipat dengan mengoksidasi sikloheksanon, digunakan oksidator yang sangat kuat yaitu kalium permanganat, KMnO₄. Oksigen yang terdapat pada KMnO₄ akan bereaksi dengan karbon ikatan rangkap pada sikloheksanon. Cincin siklik akan terbuka sehingga terbentuk senyawa asam dikarboksilat.

          Pada percobaan ini juga penting untuk selalu menjaga kestabilan suhu larutan. Suhu awal larutan harus konstan 30⁰_­C. Setelah ditambahkan larutan NaOH, suhu larutan dijaga konstan 45⁰C. Proses pemanasan kemudian dilakukan sampai terbentuk endapan coklat MnO₂. Jika masih terdapat warna ungu kalium permanganat, maka perlu ditambahkan natrium bisulfit (NaHCO₃). Setelah disaring vakum, diambil filtratnya untuk diuapkan. Jika larutan masih berwarna, ditambahkan karbon aktif yang berfungsi untuk menyerap zat warna pada larutan. Penambahan karbon aktif sebaiknya hanya sedikit karena kemampuan adsorpsi karbon aktif cukup baik. Larutan yang sudah tidak berwarna akan ditambahkan larutan HCl pekat untuk memperoleh kristal asam adipat. Setelah kristal diperoleh, dapat ditentukan titik leleh dan persentase rendemennya.

          Titik leleh asam adipat hasil percobaan adalah 156-157⁰C (literatur : 152-153⁰C). Galat titik leleh asam adipat yaitu 2.63%. Titik leleh asam adipat hasil percobaan berbeda dengan literatur kemungkinan disebabkan masih adanya pengotor, yaitu MnO₂ atau kelebihan natrium bisulfit.

Berdasarkan reaksi :

C₆H₁₀O   +   KMnO₄  à  C₆H₁₀O₄   + MnO₂

Faktor yang mempengaruhi persentase asam adipat yang dihasilkan adalah karena kurang optimumnya suhu larutan pada saat proses oksidasi. Ion adipat kemungkinan belum terasamkan oleh oksidatornya yaitu KMnO_4. Kristal asam adipat yang terbentuk juga kemungkinan terbawa saat pencucian sehingga menyebabkan sedikitnya kristal yang diperoleh. 

4.         KESIMPULAN

Pada percobaan ini, diperoleh persentase rendemen sikloheksanon sebesar 75.51%. Indeks bias sikloheksanon hasil percobaan adalah 1.43858.

Persentase rendemen asam adipat yaitu sebesar 34.25% dan titik leleh asam adipat yaitu 156-157⁰C.

5..      UCAPAN TERIMAKASIH

          Penulis mengucapkan banyak terima kasih kepada Pimpinan Praktikum Kimia Organik, Ibu Deana Wahyuningrum. Juga kepada para asisten praktikum yang senantiasa membimbing para mahasiswa Program Studi Kimia dalam melaksanakan praktikum ini. Tidak lupa kepada rekan-rekan mahasiswa, yaitu Maharani Safitri, Theodorus Felix, Muhammad Danang, Dhimaz Galih, Muhammad Imam, dan Angga Prabowo, yang telah bekerja sama dalam melakukan percobaan ini.

6..      DAFTAR PUSTAKA

[1] Anonim. Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone. http://www.xula.edu/chemistry/documents/orgclab/19redox.pdf

[2] Anonim. Preparation of Cycloheksanone by Hypochlorite Oxidation.

http://myweb.brooklyn.liu.edu/swatson/Site/Laboratory_Manuals_files/Exp8.pdf

[3] Martin Case, Corinne Sadlowski (2011), Synthesis of Adipic Acid, 1-3

http://uvm.edu/~mcase/courses/chem143/adipic_acid.pdf

[4] N. Yanagihara, K. Ohgane, Y. Yoshioka, N. Abe, M. Yoshida. Synthesis of Adipic Acid by Oxidation of Cyclohexanol with NO₂ in Supercritical CO­₂

http://www.isasf.net/fileadmin/files/Docs/Barcelona/ISASF%202008/PDF/Oral%20communications/OC_PR_1.pdf

[5] Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments. Boston. 353-355

Naskah Drama Siti Nurbaya. It's Musical !

Hello blogger, ini naskah drama yang kubuat saat duduk di bangku SMA. mungkin bisa jadi sumber inspirasi.
Enjoy :)

PEMERAN DRAMA

1. Diego’s Tuti : Sutradara & penulis naskah
2. Ahmad Bayu : Syamsul Bahri
3. Dinda Virly : Siti Nurbaya
4. Ramdhani : Datuk Maringgih
5. Sendy Dwi : Pengawal Datuk Maringgih
6. Raditya : Baginda Sulaiman
7. Dinar Safa : Istri Baginda Sulaiman
8. Anggia : Bibi Siti Nurbaya (Aminah)
9. Paula : Narator

10.Gloria : Narator

Scene 1 : Siti Nurbaya dan Syamsul Bahri saling jatuh cinta

"Setting menunjukkan taman yang indah. Bunga-bunga yang cantik turut menghiasi indahnya taman. Disana terdapat sebuah pohon yang amat rindang. Disitulah kedua sejoli ini duduk berdua, dan berbincang…"

Syamsul : Dinda, kuberikan bunga ini kepadamu (sambil menyerahkan bunga).

Siti Nurbaya : Terima kasih, Uda. Bunga ini cantik sekali.

Syamsul : Aku pasti kesepian tanpamu disana nanti.

Siti Nurbaya : Apa maksud, Uda ? Aku kan selalu menemani Uda.

Syamsul : (memegang dagu Siti) Dengarkan aku, maaf aku belum memberitahumu soal ini. Setelah lulus nanti, aku akan pergi ke Jakarta untuk melanjutkan sekolah. Itu berarti aku akan meninggalkanmu.

Siti Nurbaya : Kalau itu yang terbaik, pergilah. Aku akan baik-baik saja (tersenyum).

(pasto: aku pasti kembali "aku hanya pergi tuk sementara bukan tuk meninggalkanmu selamanya " )

Syamsul : Kau sangat pengertian, Adinda. Aku pasti akan merindukanmu.

Siti Nurbaya : Aku juga. Jangan lupa menulis surat untukku, ya?

Syamsul : Aku janji. Aku syang padamu , Siti

Siti Nurbaya : Aku tahu itu-- aku juga

Scene 2 : Niat Jahat Datuk Maringgih

"Datuk Maringgih sangat gundah. Ia iri hati terhadap Baginda Sulaiman karena bisnisnya yang maju. Sehingga timbullah niat jahat untuk menjatuhkan saingannya itu."

Datuk Maringgih : Aku sesungguhnya tidak senang melihat perniagan Baginda Sulaiman, makin hari makin bertambah maju, sehingga berani ia bersaing dengan aku. Oleh sebab itu, hendaklah ia dijatuhkan.

Pengawal : Kalau begitu, Apa rencana Tuan ?

Datuk Maringgih : Pergilah kau ke tokonya. Bakar hangus toko itu, dan jangan biarkan apapun tersisa. Aku ingin ia jatuh miskin.Ia harus takluk padaku.

Pengawal : Baiklah, Tuan. Akan segera saya laksanakan. (seraya pergi dari hadapan Datuk Maringgih)

(sherina- kertarajasa)

Scene 3 : Baginda Sulaiman jatuh miskin.

Seluruh kekayaan Baginda Sulaiman turut lenyap bersamaan dengan lenyapnya toko miliknya itu. Ia pun jatuh miskin. Lalu, Baginda Sulaiman yang sama sekali tak berprasangka mengenai siapa yang telah tega membakar tokonya--berniat meminjam dana untuk membangun bisnis kembali. Jadi, Datuk Maringgih sangat puas Baginda Sulaiman telah jatuh ke dalam lubang yang ia buat

BABAK 1 : Baginda Sulaiman bernegosiasi dengan Datuk Maringgih.

"Setting menunjukkan ruang tamu Datuk Maringgih. Terdapat dua set kursi dan meja.

Baginda Sulaiman melakukan pembicaraan dengan Datuk Maringgih."

Datuk Maringgih : Halo, Kawan lama (sambil berjabat tangan). Bagaimana bisnismu sekarang ? Ku dengar kau lebih hebat daripada aku.

Baginda Sulaiman : Halo, Maringgih. Memangnya kau belum mendengar berita ? Toko ku terbakar, dan semuanya lenyap dilalap api. Bisnisku sekarang.. boleh dikatakan rumit, bahkan aku akan bangkrut, tapi tidak. Jika kau dapat membantuku..

Datuk Maringgih : Dulu kau menolak bekerjasama denganku. (nada sinis) Hmm tapi tak apalah, akan kupinjamkan dana.

Baginda Sulaiman : Benarkah? Engkau sungguh murah hati.

Datuk Maringgih : Tentu saja, Kawan. Tapi ada bunga dan jaminannya. Dan kau kuberikan waktu 3 bulan untuk mengembalikan uangku.

Baginda Sulaiman : Soal bunga, aku tak keberatan. Tapi jaminan.. aku tak bisa memberikanmu jaminan sekarang. Hartaku habis dan..

Datuk Maringgih : (memotong pembicaraan) Tak apa, tenang saja, Sulaiman. Pakailah sebanyak yang kau mau. Kau bisa menyerahkan jaminannya padaku nanti, bila bisnismu sudah berkembang. Bagaimana ?(sambil menjulurkan tangan)

Baginda Sulaiman : Baiklah, kita sepakat (menjabat tangan Maringgih)

Scene 4 : Datuk Maringgih menagih hutang.

Setelah 3 bulan berlalu, Datuk Maringgih akhirnya datang pada Baginda Sulaiman untuk menagih hutangnya yang belum terbayar. Baginda Sulaiman yang jatuh miskin, bisnisnya kini hancur ditambah hutang yang tak terlunasi. Bunga yang diajukan Datuk Maringgih sangat tinggi dan beliau tak sanggup..

Setting menunjukkan beranda rumah Siti Nurbaya. Datuk Maringgih melempar makian kepada Baginda Sulaiman, dan ia membawa polisi bersamanya. Siti Nurbaya sedang berada di kamar. Terjadi pertengkaran hebat.

Datuk Maringgih : Hei Sulaiman, lunasi utangmu sekarang juga ! Kita sudah sepakat waktu itu.

Baginda Sulaiman : Tapi bisnisku belum pulih, kumohon berikanlah aku sedikit waktu lagi.. (memegang kaki Maringgih)

Datuk Maringgih : Lepaskan, kau rakyat jelata !

Istri Baginda : Kumohon, jangan sakiti dia ! Ini , ambillah ! (sambil menyerahkan uang)

Datuk Maringgih : Apa-apaan ini ? Bahkan jumlahnya tak bisa melunasi bunganya. Berikan lagi, kalau tidak aku akan membawa urusan ini ke polisi !

Istri Baginda : Kumohon jangan, hanya itu yang kami punya.

Datuk Maringgih : Kalau begitu aku tak punya pilihan lain. Aku akan memperistri anak gadismu ! hahaha

Baginda Sulaiman : Jangan harap, kau lelaki hidung belang ! Aku takkan menjual anakku.

Datuk Maringgih : (menampar pipi Sulaiman) Beraninya kau bicara begitu padaku !

Baginda Sulaiman : (terjatuh)

Siti Nurbaya : (lari keluar dari kamar) Oh , Ayah ! Teganya kau !

Datuk Maringgih : Akhirnya kau keluar juga, Manis… (membelai rambut Siti)

Istri Baginda : Jangan kau sentuh putriku ! (memukul tangan Maringgih)

Datuk Maringgih : Hahaha, jadi kau lebih suka bila suami mu di penjara ? Siti Nurbaya harus menikah denganku.

Siti Nurbaya : Kejamnya kau, biadab !

Istri Baginda : (menjauhkan Siti dari Maringgih) Kita tak punya pilihan lain…

Baginda Sulaiman : Jangan..

Siti Nurbaya : Tapi kita tak punya pilihan lain, Ayah. Aku tak mau Ayah di bui. (menoleh pada Maringgih). Baiklah, aku setuju menikah denganmu .

(vidi aldiano-status palsu : "terpaksa aku mencintai dirimu" )

"Dengan terpaksa Siti Nurbaya mengabulkan keinginan Datuk Maringgih untuk mempersuntingnya. Bahkan Baginda Sulaiman jatuh sakit, karena keputusan yang berat itu. Padahal, Siti Nurbaya sangat mencintai Syamsul Bahri… Akhirnya Siti mengirim surat kepada Syamsul untuk memberitahukan keputusannya itu. Pada saat liburan sekolah, Syamsul akhirnya bisa berkunjung ke Padang dan menemui Siti."

Scene 5 : Syamsul Bahri kembali ke Padang

BABAK 1 : Perkelahian Syamsul Bahri dengan Datuk Maringgih.

Setting bertempat di pedesaan tempat Siti tinggal. Mereka berjalan menyusuri jalan disana dan mendiskusikan apa yang telah terjadi.

Syamsul : Benarkah itu yang terjadi, Siti ? Sungguh aku tak percaya.

Siti Nurbaya : (terdiam sejenak). Aku menyayangi, Uda. Sungguh aku tak bermaksud melakukan ini. Aku terpaksa, kalau tidak Ayahku akan dipenjara (nada putus asa).

Syamsul : Dasar manusia biadab ! Aku berjanji, Siti. Kita akan menemukan jalan keluarnya..

Siti Nurbaya : (tersenyum)Terima kasih, Uda. Lalu bagaimana keadaan Uda selama di Jakarta ?

Syamsul : Aku rindu padamu Siti, sangat rindu. Disana sangat membosankan tanpa kau.

Siti Nurbaya : (tertawa) Uda bisa saja. Aku juga kangen sama Uda Syamsul.

(Kangen -- Dewa 19 : Semua kata rindumu semakin membuatku , tak berdaya .. menahan rasa ingin jumpa,, percayalah padaku aku pun rindu kamu, ku akan pulang, melepas semua kerinduan.. yang terpendam)

"Mereka tampak sangat bahagia bersama. Bersenda gurau di bawah pohon, dan bercerita.

Namun tak berselang lama, Datuk Maringgih melewati pohon itu, dan murka melihat berdua sangat akrab.."

Datuk Maringgih : (nada murka) Bagus sekali sikapmu, Siti (menarik tangan Siti). Ingat kau milikku sekarang ! Kau akan menjadi Istriku !

(cemburu - - dewa 19 : ingin kubunuh pacarmu)

Syamsul : (memukul Maringgih dan berkelahi) Jangan pernah kau dekati Siti lagi !

Datuk Maringgih : (jatuh terjerembab ke tanah)

Siti Nurbaya : (ketakutan) Uda Syamsul , jangan ! Tolong, tolong ! Kumohon siapa saja lerai mereka !

Siti Nurbaya terus berteriak meminta pertolongan, tapi suasana desa sangat sepi sore itu dan tak ada yang datang membantunya. Lalu, Baginda Sulaiman yang sedang terbaring sakit di rumah mendengar teriakannya.

||setting berpindah ke kamar Baginda Sulaiman. Terdapat tempat tidur dan property kamar. Baginda Sulaiman yang mendengar teriakan putrinya, langsung beranjak dari ranjang. Namun , ia sudah sangat kepayahan sehingga jatuh dari tangga dan.. nyawanya melayang.

(note : bagian atas diperagakan tanpa dialog)

BABAK 2 : Siti Nurbaya diusir

Istri Baginda Sulaiman tak menghiraukan teriakan putrinya. Kemudian ketika ia hendak beranjak ke kamar suaminya, ia terkejut.. Siti akhirnya lari menyusul ke rumahnya untuk meminta bantuan, namun belum sempat, ternyata Ayahnya sudah tiada.

Istri Baginda : Ya ampun, Uda ! Uda, bangun Uda ! (menguncangkan tubuh Sulaiman).

Baginda Sulaiman : (diam tak bergerak)

Siti Nurbaya : Ayah ! (terkejut) Ayah, bangun Ayah ! Ibunda, Apa yang terjadi ?

Istri Sulaiman : Diam kau, anak sialan ! (mengacungkan jari ke wajah Siti) kalau bukan karena kau, ini semua takkan pernah terjadi !

Siti Nurbaya : Maafkan aku Ibu .. Sungguh aku .

Istri Sulaiman : (membentak Siti) Cukup ! Aku tak mau dengar apapun lagi. Enyah kau dari sini ! Aku tak mau melihatmu lagi.

BABAK 3 : Pertengkaran Siti Nurbaya sengan Syamsul Bahri

Siti Nurbaya : (lari menghambur keluar rumah sambil menangis).

Syamsul Bahri : (menghampiri Siti) Ada apa , Siti ? Mengapa kau menangis ?

Siti Nurbaya : Semua ini gara2 kau , Uda . Ayahku meninggal-ia jatuh dari tangga karena mengira aku sedang dalam bahaya... Lagipula mengapa kau lakukan itu kepada Maringgih ? Apa kau sudah gila?

Syamsul Bahri : (terbakar cemburu--padi : aku terbakar cemburu, cemburu buta..)

Siti Nurbaya : Cukup, kau kehilangan akal sehatmu, kau membuat kita semua dalam masalah, Uda

Dengarkan aku -- (lagu : yang kumau- KD: yang kumau, ada dirimu, tapi tak begini keadaanya)

Syamsul Bahri : (andai aku bisa--chrisye  : dan aku tak punya hati, untuk menyakiti dirimu, dan aku tak punya hati tuk mencintai, dirimu yang slalu..)

**lagu stop,

Siti Nurbaya : (pergi meninggalkan Syamsul)

Syamsul : (memegang tangan, mencegah Siti pergi) Kau mau kemana ?

Siti : Ibuku mengusirku.. aku akan pergi ke rumah bibiku.

Syamsul : Jangan, kau bisa ikut denganku ke Jakarta--kita akan melewati ini bersama

Siti : tidak, sampai Uda berubah.

Syamsul : (bahasa kalbu-titi DJ : percayalah, hanya diriku paling mengerti, kegelisahan jiwamu kasih, dan arti kata kecewamu...) percayalah padaku Siti...

Siti : (terdiam lalu pergi tanpa memerdulikan Syamsul )

Dengan perasaan yang sangat hancur, Siti pergi dari rumah. Semua orang di desanya menuding ia bersalah karena melanggar adat. Ia sangat sedih akan segala peristiwa yang menimpanya. Ayahnya yang sangat ia sayangi, meninggal. Ia pun akhirnya berusaha mencari tempat untuk berlindung. Yaitu di rumah bibinya, Aminah.

Syamsul Bahri pun masih menyimpan dendam kepada Datuk Maringgih yang merebut kekasihnya. Namun karena perbuatannya tempo lalu kepada Maringgih membuat Ayahnya murka, ia turut diusir dari rumah, dan kembali ke Jakarta.

Scene 6 : Siti Nurbaya meninggal

BABAK 1 : Siti menyusul Syamsul ke Jakarta

Setting menunjukkan beranda rumah Aminah, bibi Siti Nurbaya. Siti hendak memohon izin dari bibinya. Aminah sedang duduk di kursi tua dan pasrah mendengar keinginan Siti.

Siti Nurbaya : Kumohon, Bibi. Izinkanlah aku pergi mengejarnya. Aku tak ingin hidup tanpa dia, aku tak bisa.

(aku tak biasa-alda : aku tak biasa, bila tiada kau disisiku, aku tak biasa bila ku tak mendengar , suaramu . aku tak biasa. bila tak memeluk dirimu aku tak biasa bila ku tidur tanpa belaianmu,, aku tak biasa, aku tak biasa)

Aminah : (terdiam sejenak) Kau yakin, Nak ? Kau masih muda. Aku ragu kau bisa sampai di Jakarta dengan selamat. Kau belum pernah kesana—Aku takut bila terjadi sesuatu padamu.

Siti Nurbaya : (memegang tangan Aminah) Aku akan baik-baik saja, Bi. Aku janji akan menjaga diri. Kumohon, aku mencintainya..

Aminah : (tersenyum)Anak remaja jaman sekarang. Tapi kau harus janji pada Bibi untuk berhati-hati. Aku mengenal sekali orang seperti Maringgih—ia takkan melepasmu begitu saja. Aku khawatir..

Siti Nurbaya : (menutup bibir Bibinya dengan jari) Aku janji. Takkan terjadi apa-apa. Akan ku hubungi kau begitu aku sampai disana. Aku sayang Bibi, terima kasih atas segalanya (mencium tangan Aminah lalu pergi).

BABAK 2 : Lemang Beracun

Aminah benar. Datuk Maringgih takkan melepaskan Siti Nurbaya begitu saja. Ia pun menyusun rencana untuk mendapatkan Siti kembali. Ia pun memanggil pengawalnya.

Datuk Maringgih : Brengsek semua orang ! Syamsul yang keparat itu meninjuku, Siti milikku ! Ia milikku, dan Syamsul takkan pernah mendapat kesempatan untuk merebutnya dariku, takkan kubiarkan !

Pengawal : Tapi, Tuan. Dari berita yang beredar, Siti kini sedang menuju ke pelabuhan, hendak menyusul Syamsul ke Jakarta.

Datuk Maringgih : Sial, brengsek juga Siti itu ! Takkan kubiarkan ia pergi ! Pengawal, aku ingin kau meracuni gadis itu ! Aku tak peduli, lebih baik ia mati daripada membuatku gila seperti ini !

Pengawal : Tapi, Tuan. Bagaimana caraku untuk meracuninya ?

Datuk Maringgih : Kejar ke dermaga , bodoh ! Kau campurkan saja racun itu ke dalam makanan !

Pengawal : Baik , Tuan . (mengambil sebuah lemang, dan menaburkan racun didalamnya, lalu pergi)

Sesampainya pengawal di dermaga…

Pengawal : Siti, tunggu ! tunggu aku ! (mengejar Siti)

Siti Nurbaya : (menoleh ke belakang) Maaf, apakah aku mengenalmu ?

Pengawal : Tidak, (nafas agak terengah-engah) aku hanya ingin memberikanmu ini (menyerahkan lemang). Bibimu menitipkannya padaku. Katanya untuk bekal selama di perjalanan nanti.

Siti Nurbaya : Baiklah, terima kasih. Sampaikan salamku pada bibiku. (naik ke kapal)

Pengawal : (tersenyum penuh kemenangan) Rencana berhasil. Hidupmu takkan lama lagi Siti .

Siti Nurbaya kemudian meninggal karena lemang beracun itu. Tak lama waktu berselang, Ibunda Siti Nurbaya dan Ibunda Syamsul Bahri pun turut meninggal setelah kehilangan kedua anak mereka. Syamsul Bahri masih hidup, mendengar kabar buruk itu. Ia merasa sangat putus asa sampai-sampai pernah berniat untuk bunuh diri.

Namun Syamsul bangkit, ia melanjutkan hidupnya. Ia bergabung dalam ketentaraan dan menjadi seorang Letnan.

Pada suatu hari, ia ditugaskan ke Padang—situasi sangat kacau disana karena terjadinya pemberontakan besar-besaran. Ternyata pemberontakan ini dipimpin oleh Datuk Maringgih.

Scene 7 : Pembalasan dendam Syamsul Bahri

Syamsul yang masih menyimpan dendam kepada Datuk Maringgih, akhirnya mendapat kesempatan untuk berduel dengannya. Amarahnya tak tertahan mengingat orang-orang terkasihnya yang telah meninggal—semua akibat perbuatan keji Datuk Maringgih.

Setting menggambarkan sebuah kerusuhan yang terjadi di desa. Syamsul membawa pistol—bersiap untuk menembak Datuk Maringgih. Datuk Maringgih membawa sebuah pedang tajam—bersiap untuk menghunuskannya ke tubuh Syamsul …

Syamsul : Maringgih, lama tak jumpa . Bagaimana kabar Siti di alam baka ? Sudah puas kau, merebutnya dariku, selamanya !

Datuk Maringgih : Oh, Syamsul ! Lihat kau sekarang, seragam dan pistol . Ayolah, tunjukkan kemampuanmu, kita lihat siapa yang paling kuat bertahan !

Syamsul : Tutup mulutmu, Maringgih ! Aku bisa menarik pelatuknya sekarang juga !

Kemudian mereka berduel….

Syamsul Bahri terkena hunusan pedang Datuk Maringgih. Namun ia masih dapat meraih pelatuk pistolnya, dan berhasil mengenai tepat di dada Datuk Maringgih. Tak ada pemenang dalam duel itu. Sungguh tragis.

Ayah Syamsul Bahri sangat shock mendengar kabar bahwa anaknya meninggal. Syamsul berpesan pada Ayahnya untuk menguburkannya di Gunung Padang dekat kekasihnya Siti Nurbaya. Permintaan itu dikabulkan oleh ayahnya, dia dikuburkan di Gunung Padang dekat dengan kuburan kekasihnya Siti Nurbaya. Dan di situlah kedua kekasih ini bertemu terakhir dan bersama untuk selama-lamanya.

Sungguh tragis kisah ini, kisah dimana semua orang-orang terkasih meninggal, karena hati yang kotor dan perselisihan yang dimulai oleh Datuk Maringgih. Kisah dimana dua remaja yang saling mencintai-----terpisah, kemudian disatukan lagi di alam surga nun jauh disana.

Semoga bermanfaat ;)

LOVE 'again'

Bosen gak sih ngomongin cinta terus ??
kalo bahas cinta emang gitu ! gak bakal ada abis2nya .
nah gue ngepost ginian karena dapet rekomen dari temen gue
lo bisa cari videonya di youtube "when five fell"
pokoknya galau 



Can the things we love, love us back just the same?




Glasses (David Choi – davidchoimusic.com) – The glasses represent sight. In a relationship, there are times when our one desire is to share with the other person. We hope to offer a new perspective. To learn and grow from each other in that way. To show the world. Unfortunately, nothing stays clear forever. Many things can blind us: jealousy, doubt, overthinking, and ironically, comfort.



 

Telephone (Bobby Choy – bigphonymusic.com) – The phone represents hearing. Relationships can’t exist without listening and communication. Sometimes, circumstances prevent people from communicating face to face. That distance greatly effects them. We hear about experiences when what we really want is to live them. Words can only go so far. The phone is interesting because it is constantly eavesdropping on our talks. What would that feel like? To always be talked to but never the subject of conversation. It must hurt to be so unknowingly ignored.



 

Umbrella (AJ Rafael – myspace.com/ajrafael) – The umbrella represents touch. The very simple idea of being close enough to touch someone. Physical contact. To be able to hold, cover, protect. These are basic parts of a relationship we hope to fulfill. Essentially an umbrella reflects occasional necessity. But who would want that? To feel needed when it’s only convenient.



 

Scarf (Paul Dateh – pauldateh.com) – The scarf represents smell. The intimacy of knowing someones scent is very special. It’s a privelege that isn’t easily shared and is often overlooked. It may sound ridiculous, but who are the people you can identifty with smell? Most likely those that you are very close with. People you have known for more than awhile. Also, scents can fade. Physical contact carries and transfers a scent but when that contact disappears, the scent is no longer.



 

Cup (Chris Dinh) – The cup represents taste. More specifically, the cup represents a kiss. And a kiss is the most universal symbol of love and affection. The fact that it describes a first kiss is even more significant. A first kiss is innocent and naive. We cherish it as though it will last forever. But when the cup is broken, the kiss is no longer possible– just like a relationship.


A pair of glasses that goes blind. A phone that resorts to eavesdropping. An umbrella that longs to be held. A scarf that treasures scent. A cup that wants to be kissed. These are the ways I tried to personify the objects to show they fell in and out of love. Between the five, viewers should be able to relate to different dimensions and roles of a relationship. Whether it’s budding in the early stages, the challenge of long distance, slowly fading feelings, or losing out to someone else. Even the order of the objects in the short show a progression in the relationship. Starting from looking and eventually moving onto touching.